Brojni arheološki nalazi i istorijski spomenici svjedoče o civilizacijama i narodima koji su vijekovima naseljavali područje današnjeg Trebinja i njegovog okruženja. Od Ilira, starih Grka i Rimljana, preko Vlaha (romanizovanih Ilira), a potom, slovenizovanih Romano-Ilira) i, najzad Slovena.
No, prve značajnije odlike urbane sredine (regionalnog centra), Trebinje poprima u srednjem vijeku. Prvo, u sklopu nekadašnje vizantijske arhontije, a potom, kao centar državine Travunije, u državi Nemanjića. Brojni ostaci utvrđenih gradova, nastalih u blizini starih rimskih komunikacija (Klobuk, Mičevac, ...) svjedoci su tog vremena. Ostaci starih crkava i crkvišta u Petrovom polju i drugim lokalitetima i danas su predmet živog interesovanja arheologa.
Do 14. vijeka, Trebinje je u sastavu države Nemanjića. Istorijski izvori svjedoče brojne kraljevske i carske posjete Trebinju – na primjer, onu cara Dušana 1331. godine.
Bosanski ban Tvrtko kruniše se u Mileševu krunom Stefana Prvovjenčanog 1377. godine. Krajem te, ili početkom sljedeće godine, Trebinje ulazi u sastav njegove države. Poslije Tvrtka, Trebinjem će vladati Kosače, od kojih je najistaknutiji herceg Stefan Vukčić Kosača, po kojem je Hercegovina dobila ime. Od 1466. godine Trebinje je pod turskom vlašću, sve do 1878. godine. Od ove, pa do 1918. godine, bilo je pod vlašću Austro-Ugarske monarhije.

Tokom cijele godine, posebno u zimskom periodu, zahvaljujući povoljnoj klimi i kvalitetnim sportskim objektima, Trebinje je stjecište brojnih sportista i sportskih ekipa.
Dva otvorena bazena, sportske dvorane i sportski tereni, novoizgrađeni košarkaški kamp Dejana Bodiroge i veliki sportski centar, tradicionalna Ljetna škola sporta i sportska igrališta u sakom trebinjskom kvartu, garancija su uspješnog razvoja sporta u Trebinju.